Nomenclatura

As aminas recebem o nome do radical, ou radicais, que as formam, seguido da palavra amina. Esses radicais são escritos em ordem alfabética. Se existe algum radical repetido, ele é nomeado uma só vez, com o prefixo di ou tri, conforme a necessidade.

 

Classe das aminas

Conforme se substituam um, dois ou três hidrogênios, as aminas podem ser primárias, secundárias ou terciárias.

 

Propriedades

As aminas primárias e secundárias têm uma temperatura de ebulição e de fusão mais alta que a dos hidrocarbonetos com mesmo número de carbonos, e mais baixa que a dos álcoois. Já as aminas terciárias possuem temperaturas de fusão e de ebulição inferiores às dos hidrocarbonetos de massa molecular parecida. A propriedade química mais destacada e geral das aminas é a basicidade que apresentam em dissolução aquosa.

 

Obtenção

As aminas são obtidas de diferentes formas. Pelo método de Hofmann, se consegue uma mistura de aminas de todos os tipos. Para tanto, se aquece, em um tubo fechado, um haleto orgânico com amoníaco. Por exemplo: CH₃Cl + NH₃ →  HCl + CH₃NH₂. A metilamina pode reagir também com cloreto de metila, obtendo-se CH₃ – NH₂ + CH₃Cl →  HCl + CH₃ – NH – CH₃  . Já a dimetilamina (ou a amina secundária correspondente) pode reagir com outro haleto derivado, dando: CH₃ – NH – CH₃ + CH₃Cl  → HCl + N (CH₃)₃, (fórmula da trimetilamina)

 

Amidas

As amidas derivam dos ácidos orgânicos por substituição do grupo –OH da carboxila por –NH₂. Sua fórmula geral é R – CONH₂.

 

Nomenclatura

As amidas são nomeadas substituindo-se a terminação ico ou óico do ácido do qual procedem pelo sufixo amida: etanamida ou acetamida (CH₃  – CONH₂); butanamida (CH₃  – CH₂– CH₂  – CONH₂).

 

Propriedades

As amidas têm pontos de fusão e de ebulição muito superiores aos dos hidrocarbonetos de mesmo peso molecular. A acetamida (CH₃ – CONH₂), com peso molecular 59, por exemplo, é sólida à temperatura ambiente, possui uma temperatura de fusão de 82°C e ferve a 221°C. São solúveis em solventes orgânicos comuns, como gasolina, éter ou clorofórmio. As amidas de baixo peso molecular são miscíveis com água em todas as proporções.

 

Obtenção

As amidas podem ser obtidas por reação entre o amoníaco e derivados dos ácidos, como os anidridos ou os ésteres. Por exemplo, com o cloreto de etila:

CH3 – COCl + 2NH3 → CH3 – CONH2 + NH4Cl

 

Nitrilas

As nitrilas possuem o grupo funcional –CN. Podem ser obtidas a partir de um derivado halogenado e cianeto de sódio ou de potássio:

CH3– CH2  – I + NaCN  → CH3– CH2CN + NaI

 

 

Nomenclatura

São nomeados como os hidrocarbonetos que têm o mesmo número de carbonos, acrescentando-se o sufixo nitrila, ou também como cianeto do radical do hidrocarboneto com um carbono a menos:
CH₃  – CH₂  – CH₂– CN (butanonitrila ou cianeto de propila);
CH₃  – CH₂  – CH₂– CN (pentanonitrila ou cianeto de butila).