Aldeídos e cetonas

Ambos são produtos de oxidação dos álcoois: os aldeídos, dos álcoois primários, e as cetonas, dos álcoois secundários. Têm o mesmo grupo funcional, o grupo carbonila (C=O), e suas fórmulas gerais são:(Ar) R – CHO para os aldeídos e (Ar) R – CO – (Ar') R' para as cetonas.

 

 

Nomenclatura dos aldeídos

São nomeados substituindo-se a terminação o dos hidrocarbonetos pela terminação al. Nunca se antepõe um número para indicar a posição do grupo aldeído, pois este ocupa sempre a primeira posição: CH₃  – CH₂  – CH₂  – CHO (butanal). Se existirem dois grupos aldeídos, antepõe-se o prefixo di à terminação al:

CHO – CH2  – CH2  – CHO (butanodial)

 

 

Nomenclatura das cetonas

As cetonas são nomeadas substituindo-se o o do nome dos hidrocarbonetos pela terminação ona. A partir da quarta cetona da série, a butanona (CH₃  – CO – CH₂  – CH₃),  deve-se antepor ao nome um número localizador que indica a posição do grupo carbonila CH₃  – CO – CH₂  – CH₂  – CH₃, (2-pentanona),  para distingui-la de outra cetona que possui o mesmo número de carbonos e que receberá o nome de 3-pentanona (CH₃  – CH₂  – CO – CH₂  – CH₃).

As cetonas também podem ser denominadas pelos radicais que estão situados um de cada lado do grupo (C=O) e que serão nomeados em ordem alfabética seguidos da palavra cetona: CH3  – CO – CH2  – CH3 (etilmetilcetona).

 

 

Propriedades

O estado físico e a solubilidade em solventes orgânicos são propriedades físicas comuns aos aldeídos e cetonas. Todos são líquidos, exceto o metanal, HCHO. Os primeiros de cada série são solúveis em água devido à polaridade do grupo carbonila (+C=O – ). Por redução com hidrogênio, de um aldeído obtém-se um álcool primário, e de uma cetona, um álcool secundário:

 

 

 

Os aldeídos têm também propriedades químicas que os diferenciam das cetonas. Assim, enquanto os aldeídos são redutores (oxidam-se facilmente), as cetonas não se oxidam.

 

Obtenção

Além da obtenção pela oxidação de álcoois primários, os aldeídos são obtidos por redução com hidrogênios dos cloretos de ácidos orgânicos (R – CClO + H₂  → R – CHO + HCl), e as cetonas pela destilação a seco dos sais cálcicos de ácidos orgânicos: